Ein wunderschöner Sommer im Hundertmorgenwald, der letzte unbeschwerte für Christopher Robin, denn er muß ab jetzt zur Schule gehen. Er bringt jedoch nicht den Mut auf, sich von seinen Freunden zu verabschieden und hinterläßt ihnen einen Zettel.
Winnie Puuh und seine Freuden verstehen die Nachricht jedoch falsch und machen sich auf, Christopher zu suchen. Er muß aus dieser Schule gerettet werden. Der Bär, Ferkel, Tigger und I-Aah erleben ihr bislang größtes Abenteuer.