The Ballad of Gay Tony verpasst Liberty City eine Extraportion Waffen, Glitzer und Schmutz. In der Rolle von Luis Lopez, seines Zeichens Teilzeit-Ganove und Vollzeit-Assistent des legendären Nachtclub-Impresarios Tony Prince (auch bekannt als „Gay Tony“), wird der Spieler mit den konkurrierenden Loyalitäten zu Familie und Freunden und der Unsicherheit zu kämpfen haben, wer sein wahres oder ein falsches Gesicht zeigt, in einer Welt, in der jeder seinen Preis hat. The Lost & Damned! The Lost and Damned zeigt Liberty City aus der Perspektive von Johnny, einem treuen Mitglied der Lost, einer berüchtigten Biker-Gang. Ihm verdanken die Lost große Teile ihres Einkommens aus Geschäften in Liberty City, aber an erster Stelle steht für ihn die Loyalität zum Gang-Abzeichen auf seinem Rücken und zu Billy Grey, dem Präsidenten des Clubs. Doch Billy ist nach seiner Entlassung aus dem Entzug wild auf ein Leben voller Blutvergießen und Exzesse. Schnell findet sich Johnny inmitten eines erbitterten Revierkampfes mit rivalisierenden Gangs wieder, der über die Vorherrschaft in einer von Gewalt und Korruption erschütterten Stadt entscheiden soll. Wird die Bruderschaft diese Zerreißprobe überstehen?