Nachdem die Sims von den anstrengenden Aktivitäten ihrer vergangenen PC-Auftritte gründlich geschafft sind, kann der Spieler sie diesmal in den Urlaub begleiten, und wieder ist alles fast wie im richtigen Leben. Auf einer individuell gestalteten Insel finden sie alles, was zu einem gelungenen Urlaub gehört, sei es eine traumhafte Schneelandschaft, ein paradiesischer Strand oder ein Abenteuercamp, und natürlich ist überall reichlich für Freizeitvergnügen gesorgt. Sie können Snowboard fahren, Beach-Volleyball spielen, angeln oder auf Schatzsuche gehen, immer in reger Interaktion mit anderen Spielcharakteren. Und damit sie nicht mit leeren Händen nach Hause kommen, können die Sims sich zudem noch mit zahlreichen Urlaubssouvenirs eindecken, zu denen allerdings auch schon mal ein Hautausschlag gehören kann.