Regisseur Terry Zwigoff (Ghost World, Bad Santa) erzählt in ART SCHOOL CONFIDENTIAL die Geschichte des begabten jungen Künstlers Jerome Platz (Max Minghella), der von der Highschool an eine kleine Kunstschule an der Ostküste wechselt. Der ehrgeizige junge Student hat sich vorgenommen, wie sein Held Picasso der größte Künstler der Welt zu werden. Leider finden Jeromes ästhetische, künstlerische Portraits wenig Anklang in der lockeren Atmosphäre der Kunstschule.
Weder sein hartes Urteil über die Bemühungen seiner Mitschüler noch seine späteren Versuche, seine eigene Pseudo-Kunst zu schaffen, bringen ihm Bewunderer ein. Doch immerhin gelingt es Jerome, die Aufmerksamkeit des Mädchens seiner Träume zu erregen, der schönen, weltgewandten Audrey (Sophia Myles), selbst Künstlermodell und Tochter eines gefeierten Künstlers. Audrey fühlt sich von der Affektiertheit der lokalen Kunstszene abgestoßen und schätzt Jeromes Ehrlichkeit.
Als Audrey sich jedoch für den attraktiven Maler Jonah (Matt Keeslar), den aufstrebenden neuen Star der Kunstschule, zu interessieren beginnt, bricht sie Jeromes Herz. Verzweifelt entwickelt er einen gewagten Plan, um berühmt zu werden und Audrey zurück zu gewinnen ...