Road to Guantanamo ist eine epische Reise. Sie erzählt die Geschichte von Ruhel (er war im Herbst 2001 19 Jahre alt), Asif (19), Shafiq (19) und Monir (22), den Missverständnissen auf ihrer Reise von Tipton (England) nach Afghanistan. Außerdem wird berichtet über die Ahnungslosigkeit, Verwirrung, Bestürzung der jungen Freunde, als sie aus der Sicherheit ihres Teenagerlebens in einer englischen Kleinstadt mitten ins Herz des „War on Terror“ geraten und in Guantanamo Bay in Kuba über zwei Jahre als Gefangene festgehalten werden.